Эластомеры на основе бутадиеннитрильного каучука, стабилизированные N-арилзамещенными камфан-2 и фенхан-2-аминами

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Somente assinantes

Resumo

Впервые в качестве противостарителей для резин предложено использовать производные анилина с каркасным монотерпеновым фрагментом при атоме азота (N-(гет)арилзамещенные камфан-2-амины и N-арилзамещенные фенхан-2-амины). На примере бутадиеннитрильного каучука методом ИК-спектроскопии изучена кинетика накопления карбонильных групп в макромолекулах и выявлена потенциальная способность этих соединений ингибировать процесс термоокислительного старения. Наиболее эффективно в качестве противостарителей проявляют себя N-[(1RS,2RS)-Камфан-2-ил]-4-метоксианилин и N-[(1RS,2RS)-Камфан-2-ил]-4-этоксианилин, отличающиеся наличием в п-положении при анилине полярных этокси- и метоксизаместителей и характеризующиеся наименьшей энергией связи > N–H. Результаты комплексной оценки сохранения упругопрочностных показателей, твердости и степени поперечного сшивания образцов после термоокислительного старения в лабораторных условиях, а также длительных натурных климатических испытаний в тропическом климате южного Вьетнама позволяют сделать вывод о возможности использования указанных соединений после проведения дополнительных испытаний в качестве противостарителей в рецептурах резин.

Texto integral

Acesso é fechado

Sobre autores

Д. Нилидин

Волгоградский государственный технический университет

Email: dmitriy.nilidin@gmail.com
Rússia, 400005, Волгоград, пр. им. Ленина, 28

М. Ваниев

Волгоградский государственный технический университет

Email: dmitriy.nilidin@gmail.com
Rússia, 400005, Волгоград, пр. им. Ленина, 28

А. Вернигора

Волгоградский государственный технический университет

Email: dmitriy.nilidin@gmail.com
Rússia, 400005, Волгоград, пр. им. Ленина, 28

Тхуи Данг Минь

Институт тропического материаловедения, Совместный Российско-Вьетнамский Тропический научно-исследовательский и технологический центр

Autor responsável pela correspondência
Email: dmitriy.nilidin@gmail.com
Vietnã, Ханой, ул. Нгуен Ван Хуен, Нгиа До, Кау Зай

С. Губин

Институт проблем экологии и эволюции им А.Н. Северцова Российской академии наук

Email: dmitriy.nilidin@gmail.com
Vietnã, 400005 Волгоград, пр. им. В.И. Ленина, 28

А. Давиденко

Волгоградский государственный технический университет

Email: dmitriy.nilidin@gmail.com
Rússia, 400005 Волгоград, пр. им. В.И. Ленина, 28

Н. Салыкин

Волгоградский государственный технический университет

Email: dmitriy.nilidin@gmail.com
Rússia, 400005 Волгоград, пр. им. В.И. Ленина, 28

И. Новаков

Волгоградский государственный технический университет

Email: dmitriy.nilidin@gmail.com
Rússia, 400005 Волгоград, пр. им. В.И. Ленина, 28

Bibliografia

  1. Datta R.N., Huntink N.M., Datta S., Talma A.G. / Rubber Chem. Technol. 2007. V. 80. № 3. P. 436.
  2. Emanuel N.M. //Vysokomol. Soed. A. 1979. V. 21. № 11. P.2624.
  3. Emanuel N.N.M., Buchachenko A. L. Chemical Physics of Polymer Degradation and Stabilization. Utrecht: VSP, 1987.
  4. Scott G. // Rubber Chem. Technol. 1985. V. 58. № 2. P. 269.
  5. Piotrovsky K.B., Tarasova Z.N. Aging and Stabilizating Synthetic Rubber. Moscow, 1980.
  6. Zhao W., He J., Yu P., Jiang X., Zhang L. // Polym. Degrad. Stab. 2023. V. 207. P. 110223.
  7. Liu Q., Peng D., Wei P., Song H., Cong C., Meng X., Zhou Q. //Polym. Degrad. Stab. 2023. V. 218. P. 110585.
  8. Li G. Y., Koenig J. L. / Rubber Chem. Technol. 2005. V. 78. №. 2. P. 355.
  9. Nishiyama T., Suzuki T., Hashiguchi Y., Shiotsu S., Fujioka M. // Polym. Degrad. Stab. 2002. V. 75. № 3. P. 549.
  10. Yamazaki T., Seguchi T. // J. Polym. Sci., Polym. Chem 1997. V. 35. № 2. P. 279.
  11. Klein E., Matis M., Lukeš V., Cibulková Z. // Polym. Degrad. Stab. 2006. V. 91. № 2. P. 262.
  12. Allen N.S., Zeynalov E.B., Taylor K., Birkett P. // Polym. Degrad. Stab. 2009. V. 94. № 11. P. 1932.
  13. Carlsson D. J., Jensen J. P. T., Wiles D. M. // Macromol. Chem. Phys. Suppl. 1984. P. 79.
  14. Al-Sammerrai, D., Salih, Z. S. // Thermochim. Acta. 1985. V. 88. №. 2. P. 461.
  15. Davand R., Rahimpour M. R., Hassanajili S., Rashedi R. // J. Appl. Polym Sci. 2021. V. 138. № 43. P. 51262.
  16. Lin D. G., Vorobyova E. V. // J. Appl. Polym Sci. 2010. V. 118. № 3. P. 1430.
  17. Sun Y., He J., Zhong B., Zhu L., Liu F. // Polym. Degrad. Stab. 2019. V. 170. P. 108999.
  18. Свибович И.Н. // Каучук и резина. 1999. № 6. C. 15.
  19. Winfield S. Pat. 2211629 USA. 1940.
  20. Вернигора А.А., Брунилин Р.В., Бурмистров В.В., Давиденко А.В., Навроцкий М.Б., Салыкин Н.А., Чернышов В.В., Новаков И.А. //Докл. РАН. Химия, науки о материалах. 2023. T 512. № 1. С. 52.
  21. Брунилин Р.В., Вернигора А.А., Вострикова О.В., Давиденко А.В., Навроцкий М.Б., Салыкин Н.А., Новаков И.А. // Изв. РАН. Сер. хим. 2022. № 8. С. 1662.
  22. da Silva E., da Silva Araújo A., Moraes A., de Souza L., Silva Lourenço M., de Souza M., Wardell J., Wardell S. // Sci. Pharm. 2016. V. 84. № 3. P. 467.
  23. Яровая О. И., Салахутдинов Н. Ф. // Успехи химии. 2021. Т. 90. № 4. С. 488.
  24. Вернигора А.А., Нилидин Д.А., Давиденко А.В., Фан Нгок Ту, Губин С.Г., Губина Е.В., Ваниев М.А., Новаков И.А. // Изв. ВолгГТУ. 2021. № 5. С. 47.
  25. Schwetlick K., Habicher W. D. // Polym. Degrad. Stab. 2002. Т. 78. №. 1. P. 35.
  26. Gijsman P. // Polym. Degrad. Stab. 2017. V. 145. P. 2.
  27. Vernigora A.A., Davidenko A.V., Salykin N.A., Bruni lina L.L., Nebykov D.N., Lavrenov S.N., Isakova E.B., Trenin A.S., Nefedov A.A., Krasnov V.I., Polovyane nko D.N., Novakov I.A. // Russ. Chem. Bull. 2024. T. 73. № 1. С. 168.
  28. Flory P. J., Rehner Jr. J. // J. Chem. Phys. 1943. V. 11. № 11. P. 521.

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar
2. 2-{N-[(1RS,2RS,4RS)Camphan-2-yl]amino}pyridine (1)

Baixar (21KB)
Metadados
3. 3-Methyl-N-[(1R,2RS,4S)fenkhan-2-yl]aniline (2)

Baixar (24KB)
Metadados
4. N-[(1RS,2S,4RS)-Camphan-2-yl]4-methylaniline (3)

Baixar (24KB)
Metadados
5. 4-Methyl-N-[(1R,2RS,4S)-fenchan-2-yl]aniline (4)

Baixar (25KB)
Metadados
6. N-[(1RS,2RS,4RS)-Camphan-2-yl]4-ethoxyaniline (5)

Baixar (27KB)
Metadados
7. N-[(1RS,2RS,4RS)Camphan-2-yl]-3methylaniline (6)

Baixar (24KB)
Metadados
8. N-[(1RS,2RS,4RS)Camphan-2-yl]aniline (7)

Baixar (22KB)
Metadados
9. N-[(1RS,2RS)Camphan-2-yl]-4methoxyaniline (8)

Baixar (25KB)
Metadados
10. N-[(1RS,2RS,4RS)-Camphan-2-yl]-2ethylaniline (9)

Baixar (24KB)
Metadados
11. N-[(1RS,2RS,4RS)-Camphan-2-yl]-2methylaniline (10)

Baixar (23KB)
Metadados
12. Fig. 1. A section of the IR spectrum of the BNKS- 28 AMN rubber film before aging (1) and after thermooxidative aging in air (2) (a), as well as the dynamics of changes in the intensity of the absorption band 1722 cm–1 (b). Color drawings can be viewed in the electronic version.

Baixar (309KB)
Metadados
13. Fig. 2. Change in the intensity of the absorption band 1722 cm–1 (–C=O) depending on the time of thermal oxidative aging (100 °C) for samples containing compounds 1-5 and 6-10 in comparison with rubber without an antioxidant and containing IPDD.

Baixar (218KB)
Metadados
14. Fig. 3. Photos of samples of rubber strips fixed in clamps and placed on the test bench.

Baixar (558KB)
Metadados

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2024