Эластомеры на основе бутадиеннитрильного каучука, стабилизированные N-арилзамещенными камфан-2 и фенхан-2-аминами

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Впервые в качестве противостарителей для резин предложено использовать производные анилина с каркасным монотерпеновым фрагментом при атоме азота (N-(гет)арилзамещенные камфан-2-амины и N-арилзамещенные фенхан-2-амины). На примере бутадиеннитрильного каучука методом ИК-спектроскопии изучена кинетика накопления карбонильных групп в макромолекулах и выявлена потенциальная способность этих соединений ингибировать процесс термоокислительного старения. Наиболее эффективно в качестве противостарителей проявляют себя N-[(1RS,2RS)-Камфан-2-ил]-4-метоксианилин и N-[(1RS,2RS)-Камфан-2-ил]-4-этоксианилин, отличающиеся наличием в п-положении при анилине полярных этокси- и метоксизаместителей и характеризующиеся наименьшей энергией связи > N–H. Результаты комплексной оценки сохранения упругопрочностных показателей, твердости и степени поперечного сшивания образцов после термоокислительного старения в лабораторных условиях, а также длительных натурных климатических испытаний в тропическом климате южного Вьетнама позволяют сделать вывод о возможности использования указанных соединений после проведения дополнительных испытаний в качестве противостарителей в рецептурах резин.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Д. А. Нилидин

Волгоградский государственный технический университет

Email: dmitriy.nilidin@gmail.com
Россия, 400005, Волгоград, пр. им. Ленина, 28

М. А. Ваниев

Волгоградский государственный технический университет

Email: dmitriy.nilidin@gmail.com
Россия, 400005, Волгоград, пр. им. Ленина, 28

А. А. Вернигора

Волгоградский государственный технический университет

Email: dmitriy.nilidin@gmail.com
Россия, 400005, Волгоград, пр. им. Ленина, 28

Тхуи Данг Минь

Институт тропического материаловедения, Совместный Российско-Вьетнамский Тропический научно-исследовательский и технологический центр

Автор, ответственный за переписку.
Email: dmitriy.nilidin@gmail.com
Вьетнам, Ханой, ул. Нгуен Ван Хуен, Нгиа До, Кау Зай

С. Г. Губин

Институт проблем экологии и эволюции им А.Н. Северцова Российской академии наук

Email: dmitriy.nilidin@gmail.com
Вьетнам, 400005 Волгоград, пр. им. В.И. Ленина, 28

А. В. Давиденко

Волгоградский государственный технический университет

Email: dmitriy.nilidin@gmail.com
Россия, 400005 Волгоград, пр. им. В.И. Ленина, 28

Н. А. Салыкин

Волгоградский государственный технический университет

Email: dmitriy.nilidin@gmail.com
Россия, 400005 Волгоград, пр. им. В.И. Ленина, 28

И. А. Новаков

Волгоградский государственный технический университет

Email: dmitriy.nilidin@gmail.com
Россия, 400005 Волгоград, пр. им. В.И. Ленина, 28

Список литературы

  1. Datta R.N., Huntink N.M., Datta S., Talma A.G. / Rubber Chem. Technol. 2007. V. 80. № 3. P. 436.
  2. Emanuel N.M. //Vysokomol. Soed. A. 1979. V. 21. № 11. P.2624.
  3. Emanuel N.N.M., Buchachenko A. L. Chemical Physics of Polymer Degradation and Stabilization. Utrecht: VSP, 1987.
  4. Scott G. // Rubber Chem. Technol. 1985. V. 58. № 2. P. 269.
  5. Piotrovsky K.B., Tarasova Z.N. Aging and Stabilizating Synthetic Rubber. Moscow, 1980.
  6. Zhao W., He J., Yu P., Jiang X., Zhang L. // Polym. Degrad. Stab. 2023. V. 207. P. 110223.
  7. Liu Q., Peng D., Wei P., Song H., Cong C., Meng X., Zhou Q. //Polym. Degrad. Stab. 2023. V. 218. P. 110585.
  8. Li G. Y., Koenig J. L. / Rubber Chem. Technol. 2005. V. 78. №. 2. P. 355.
  9. Nishiyama T., Suzuki T., Hashiguchi Y., Shiotsu S., Fujioka M. // Polym. Degrad. Stab. 2002. V. 75. № 3. P. 549.
  10. Yamazaki T., Seguchi T. // J. Polym. Sci., Polym. Chem 1997. V. 35. № 2. P. 279.
  11. Klein E., Matis M., Lukeš V., Cibulková Z. // Polym. Degrad. Stab. 2006. V. 91. № 2. P. 262.
  12. Allen N.S., Zeynalov E.B., Taylor K., Birkett P. // Polym. Degrad. Stab. 2009. V. 94. № 11. P. 1932.
  13. Carlsson D. J., Jensen J. P. T., Wiles D. M. // Macromol. Chem. Phys. Suppl. 1984. P. 79.
  14. Al-Sammerrai, D., Salih, Z. S. // Thermochim. Acta. 1985. V. 88. №. 2. P. 461.
  15. Davand R., Rahimpour M. R., Hassanajili S., Rashedi R. // J. Appl. Polym Sci. 2021. V. 138. № 43. P. 51262.
  16. Lin D. G., Vorobyova E. V. // J. Appl. Polym Sci. 2010. V. 118. № 3. P. 1430.
  17. Sun Y., He J., Zhong B., Zhu L., Liu F. // Polym. Degrad. Stab. 2019. V. 170. P. 108999.
  18. Свибович И.Н. // Каучук и резина. 1999. № 6. C. 15.
  19. Winfield S. Pat. 2211629 USA. 1940.
  20. Вернигора А.А., Брунилин Р.В., Бурмистров В.В., Давиденко А.В., Навроцкий М.Б., Салыкин Н.А., Чернышов В.В., Новаков И.А. //Докл. РАН. Химия, науки о материалах. 2023. T 512. № 1. С. 52.
  21. Брунилин Р.В., Вернигора А.А., Вострикова О.В., Давиденко А.В., Навроцкий М.Б., Салыкин Н.А., Новаков И.А. // Изв. РАН. Сер. хим. 2022. № 8. С. 1662.
  22. da Silva E., da Silva Araújo A., Moraes A., de Souza L., Silva Lourenço M., de Souza M., Wardell J., Wardell S. // Sci. Pharm. 2016. V. 84. № 3. P. 467.
  23. Яровая О. И., Салахутдинов Н. Ф. // Успехи химии. 2021. Т. 90. № 4. С. 488.
  24. Вернигора А.А., Нилидин Д.А., Давиденко А.В., Фан Нгок Ту, Губин С.Г., Губина Е.В., Ваниев М.А., Новаков И.А. // Изв. ВолгГТУ. 2021. № 5. С. 47.
  25. Schwetlick K., Habicher W. D. // Polym. Degrad. Stab. 2002. Т. 78. №. 1. P. 35.
  26. Gijsman P. // Polym. Degrad. Stab. 2017. V. 145. P. 2.
  27. Vernigora A.A., Davidenko A.V., Salykin N.A., Bruni lina L.L., Nebykov D.N., Lavrenov S.N., Isakova E.B., Trenin A.S., Nefedov A.A., Krasnov V.I., Polovyane nko D.N., Novakov I.A. // Russ. Chem. Bull. 2024. T. 73. № 1. С. 168.
  28. Flory P. J., Rehner Jr. J. // J. Chem. Phys. 1943. V. 11. № 11. P. 521.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. 2-{N-[(1RS,2RS,4RS)Камфан-2-ил]амино}пиридин (1)

Скачать (21KB)
Метаданные
3. 3-Метил-N-[(1R,2RS,4S)фенхан-2-ил]анилин (2)

Скачать (24KB)
Метаданные
4. N-[(1RS,2S,4RS)-Камфан-2-ил]4-метиланилин (3)

Скачать (24KB)
Метаданные
5. 4-Метил-N-[(1R,2RS,4S)-фенхан-2-ил]анилин (4)

Скачать (25KB)
Метаданные
6. N-[(1RS,2RS,4RS)-Камфан-2-ил]4-этоксианилин (5)

Скачать (27KB)
Метаданные
7. N-[(1RS,2RS,4RS)Камфан-2-ил]-3метиланилин (6)

Скачать (24KB)
Метаданные
8. N-[(1RS,2RS,4RS)Камфан-2-ил]анилин (7)

Скачать (22KB)
Метаданные
9. N-[(1RS,2RS)Камфан-2-ил]-4метоксианилин (8)

Скачать (25KB)
Метаданные
10. N-[(1RS,2RS,4RS)-Камфан-2-ил]-2этиланилин (9)

Скачать (24KB)
Метаданные
11. N-[(1RS,2RS,4RS)-Камфан-2-ил]-2метиланилин (10)

Скачать (23KB)
Метаданные
12. Рис. 1. Участок ИК-спектра пленки каучука БНКС- 28 АМН до старения (1) и после термоокислительного старения на воздухе (2) (а), а также динамика изменения интенсивности полосы поглощения 1722 см–1 (б). Цветные рисунки можно посмотреть в электронной версии.

Скачать (309KB)
Метаданные
13. Рис. 2. Изменение интенсивности полосы поглощения 1722 см–1 (–С=O) в зависимости от времени термоокислительного старения (100 °C) для образцов, содержащих соединения 1–5 и 6–10 в сравнении с каучуком без противостарителя и содержащим IPDD.

Скачать (218KB)
Метаданные
14. Рис. 3. Фотографии образцов резиновых полосок, закрепленных в струбцинах и размещенных на испытательном стенде.

Скачать (558KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024