Эластомеры на основе бутадиеннитрильного каучука, стабилизированные N-арилзамещенными камфан-2 и фенхан-2-аминами

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат Ашық рұқсат
Рұқсат жабық Рұқсат берілді
Рұқсат жабық Тек жазылушылар үшін

Аннотация

Впервые в качестве противостарителей для резин предложено использовать производные анилина с каркасным монотерпеновым фрагментом при атоме азота (N-(гет)арилзамещенные камфан-2-амины и N-арилзамещенные фенхан-2-амины). На примере бутадиеннитрильного каучука методом ИК-спектроскопии изучена кинетика накопления карбонильных групп в макромолекулах и выявлена потенциальная способность этих соединений ингибировать процесс термоокислительного старения. Наиболее эффективно в качестве противостарителей проявляют себя N-[(1RS,2RS)-Камфан-2-ил]-4-метоксианилин и N-[(1RS,2RS)-Камфан-2-ил]-4-этоксианилин, отличающиеся наличием в п-положении при анилине полярных этокси- и метоксизаместителей и характеризующиеся наименьшей энергией связи > N–H. Результаты комплексной оценки сохранения упругопрочностных показателей, твердости и степени поперечного сшивания образцов после термоокислительного старения в лабораторных условиях, а также длительных натурных климатических испытаний в тропическом климате южного Вьетнама позволяют сделать вывод о возможности использования указанных соединений после проведения дополнительных испытаний в качестве противостарителей в рецептурах резин.

Толық мәтін

Рұқсат жабық

Авторлар туралы

Д. Нилидин

Волгоградский государственный технический университет

Email: dmitriy.nilidin@gmail.com
Ресей, 400005, Волгоград, пр. им. Ленина, 28

М. Ваниев

Волгоградский государственный технический университет

Email: dmitriy.nilidin@gmail.com
Ресей, 400005, Волгоград, пр. им. Ленина, 28

А. Вернигора

Волгоградский государственный технический университет

Email: dmitriy.nilidin@gmail.com
Ресей, 400005, Волгоград, пр. им. Ленина, 28

Тхуи Данг Минь

Институт тропического материаловедения, Совместный Российско-Вьетнамский Тропический научно-исследовательский и технологический центр

Хат алмасуға жауапты Автор.
Email: dmitriy.nilidin@gmail.com
Вьетнам, Ханой, ул. Нгуен Ван Хуен, Нгиа До, Кау Зай

С. Губин

Институт проблем экологии и эволюции им А.Н. Северцова Российской академии наук

Email: dmitriy.nilidin@gmail.com
Вьетнам, 400005 Волгоград, пр. им. В.И. Ленина, 28

А. Давиденко

Волгоградский государственный технический университет

Email: dmitriy.nilidin@gmail.com
Ресей, 400005 Волгоград, пр. им. В.И. Ленина, 28

Н. Салыкин

Волгоградский государственный технический университет

Email: dmitriy.nilidin@gmail.com
Ресей, 400005 Волгоград, пр. им. В.И. Ленина, 28

И. Новаков

Волгоградский государственный технический университет

Email: dmitriy.nilidin@gmail.com
Ресей, 400005 Волгоград, пр. им. В.И. Ленина, 28

Әдебиет тізімі

  1. Datta R.N., Huntink N.M., Datta S., Talma A.G. / Rubber Chem. Technol. 2007. V. 80. № 3. P. 436.
  2. Emanuel N.M. //Vysokomol. Soed. A. 1979. V. 21. № 11. P.2624.
  3. Emanuel N.N.M., Buchachenko A. L. Chemical Physics of Polymer Degradation and Stabilization. Utrecht: VSP, 1987.
  4. Scott G. // Rubber Chem. Technol. 1985. V. 58. № 2. P. 269.
  5. Piotrovsky K.B., Tarasova Z.N. Aging and Stabilizating Synthetic Rubber. Moscow, 1980.
  6. Zhao W., He J., Yu P., Jiang X., Zhang L. // Polym. Degrad. Stab. 2023. V. 207. P. 110223.
  7. Liu Q., Peng D., Wei P., Song H., Cong C., Meng X., Zhou Q. //Polym. Degrad. Stab. 2023. V. 218. P. 110585.
  8. Li G. Y., Koenig J. L. / Rubber Chem. Technol. 2005. V. 78. №. 2. P. 355.
  9. Nishiyama T., Suzuki T., Hashiguchi Y., Shiotsu S., Fujioka M. // Polym. Degrad. Stab. 2002. V. 75. № 3. P. 549.
  10. Yamazaki T., Seguchi T. // J. Polym. Sci., Polym. Chem 1997. V. 35. № 2. P. 279.
  11. Klein E., Matis M., Lukeš V., Cibulková Z. // Polym. Degrad. Stab. 2006. V. 91. № 2. P. 262.
  12. Allen N.S., Zeynalov E.B., Taylor K., Birkett P. // Polym. Degrad. Stab. 2009. V. 94. № 11. P. 1932.
  13. Carlsson D. J., Jensen J. P. T., Wiles D. M. // Macromol. Chem. Phys. Suppl. 1984. P. 79.
  14. Al-Sammerrai, D., Salih, Z. S. // Thermochim. Acta. 1985. V. 88. №. 2. P. 461.
  15. Davand R., Rahimpour M. R., Hassanajili S., Rashedi R. // J. Appl. Polym Sci. 2021. V. 138. № 43. P. 51262.
  16. Lin D. G., Vorobyova E. V. // J. Appl. Polym Sci. 2010. V. 118. № 3. P. 1430.
  17. Sun Y., He J., Zhong B., Zhu L., Liu F. // Polym. Degrad. Stab. 2019. V. 170. P. 108999.
  18. Свибович И.Н. // Каучук и резина. 1999. № 6. C. 15.
  19. Winfield S. Pat. 2211629 USA. 1940.
  20. Вернигора А.А., Брунилин Р.В., Бурмистров В.В., Давиденко А.В., Навроцкий М.Б., Салыкин Н.А., Чернышов В.В., Новаков И.А. //Докл. РАН. Химия, науки о материалах. 2023. T 512. № 1. С. 52.
  21. Брунилин Р.В., Вернигора А.А., Вострикова О.В., Давиденко А.В., Навроцкий М.Б., Салыкин Н.А., Новаков И.А. // Изв. РАН. Сер. хим. 2022. № 8. С. 1662.
  22. da Silva E., da Silva Araújo A., Moraes A., de Souza L., Silva Lourenço M., de Souza M., Wardell J., Wardell S. // Sci. Pharm. 2016. V. 84. № 3. P. 467.
  23. Яровая О. И., Салахутдинов Н. Ф. // Успехи химии. 2021. Т. 90. № 4. С. 488.
  24. Вернигора А.А., Нилидин Д.А., Давиденко А.В., Фан Нгок Ту, Губин С.Г., Губина Е.В., Ваниев М.А., Новаков И.А. // Изв. ВолгГТУ. 2021. № 5. С. 47.
  25. Schwetlick K., Habicher W. D. // Polym. Degrad. Stab. 2002. Т. 78. №. 1. P. 35.
  26. Gijsman P. // Polym. Degrad. Stab. 2017. V. 145. P. 2.
  27. Vernigora A.A., Davidenko A.V., Salykin N.A., Bruni lina L.L., Nebykov D.N., Lavrenov S.N., Isakova E.B., Trenin A.S., Nefedov A.A., Krasnov V.I., Polovyane nko D.N., Novakov I.A. // Russ. Chem. Bull. 2024. T. 73. № 1. С. 168.
  28. Flory P. J., Rehner Jr. J. // J. Chem. Phys. 1943. V. 11. № 11. P. 521.

Қосымша файлдар

Қосымша файлдар
Әрекет
1. JATS XML
Жүктеу
2. 2-{N-[(1RS,2RS,4RS)Camphan-2-yl]amino}pyridine (1)

Жүктеу (21KB)
Метадеректер
3. 3-Methyl-N-[(1R,2RS,4S)fenkhan-2-yl]aniline (2)

Жүктеу (24KB)
Метадеректер
4. N-[(1RS,2S,4RS)-Camphan-2-yl]4-methylaniline (3)

Жүктеу (24KB)
Метадеректер
5. 4-Methyl-N-[(1R,2RS,4S)-fenchan-2-yl]aniline (4)

Жүктеу (25KB)
Метадеректер
6. N-[(1RS,2RS,4RS)-Camphan-2-yl]4-ethoxyaniline (5)

Жүктеу (27KB)
Метадеректер
7. N-[(1RS,2RS,4RS)Camphan-2-yl]-3methylaniline (6)

Жүктеу (24KB)
Метадеректер
8. N-[(1RS,2RS,4RS)Camphan-2-yl]aniline (7)

Жүктеу (22KB)
Метадеректер
9. N-[(1RS,2RS)Camphan-2-yl]-4methoxyaniline (8)

Жүктеу (25KB)
Метадеректер
10. N-[(1RS,2RS,4RS)-Camphan-2-yl]-2ethylaniline (9)

Жүктеу (24KB)
Метадеректер
11. N-[(1RS,2RS,4RS)-Camphan-2-yl]-2methylaniline (10)

Жүктеу (23KB)
Метадеректер
12. Fig. 1. A section of the IR spectrum of the BNKS- 28 AMN rubber film before aging (1) and after thermooxidative aging in air (2) (a), as well as the dynamics of changes in the intensity of the absorption band 1722 cm–1 (b). Color drawings can be viewed in the electronic version.

Жүктеу (309KB)
Метадеректер
13. Fig. 2. Change in the intensity of the absorption band 1722 cm–1 (–C=O) depending on the time of thermal oxidative aging (100 °C) for samples containing compounds 1-5 and 6-10 in comparison with rubber without an antioxidant and containing IPDD.

Жүктеу (218KB)
Метадеректер
14. Fig. 3. Photos of samples of rubber strips fixed in clamps and placed on the test bench.

Жүктеу (558KB)
Метадеректер

© Russian Academy of Sciences, 2024