Эластомеры на основе бутадиеннитрильного каучука, стабилизированные N-арилзамещенными камфан-2 и фенхан-2-аминами

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Впервые в качестве противостарителей для резин предложено использовать производные анилина с каркасным монотерпеновым фрагментом при атоме азота (N-(гет)арилзамещенные камфан-2-амины и N-арилзамещенные фенхан-2-амины). На примере бутадиеннитрильного каучука методом ИК-спектроскопии изучена кинетика накопления карбонильных групп в макромолекулах и выявлена потенциальная способность этих соединений ингибировать процесс термоокислительного старения. Наиболее эффективно в качестве противостарителей проявляют себя N-[(1RS,2RS)-Камфан-2-ил]-4-метоксианилин и N-[(1RS,2RS)-Камфан-2-ил]-4-этоксианилин, отличающиеся наличием в п-положении при анилине полярных этокси- и метоксизаместителей и характеризующиеся наименьшей энергией связи > N–H. Результаты комплексной оценки сохранения упругопрочностных показателей, твердости и степени поперечного сшивания образцов после термоокислительного старения в лабораторных условиях, а также длительных натурных климатических испытаний в тропическом климате южного Вьетнама позволяют сделать вывод о возможности использования указанных соединений после проведения дополнительных испытаний в качестве противостарителей в рецептурах резин.

Full Text

Restricted Access

About the authors

Д. А. Нилидин

Волгоградский государственный технический университет

Email: dmitriy.nilidin@gmail.com
Russian Federation, 400005, Волгоград, пр. им. Ленина, 28

М. А. Ваниев

Волгоградский государственный технический университет

Email: dmitriy.nilidin@gmail.com
Russian Federation, 400005, Волгоград, пр. им. Ленина, 28

А. А. Вернигора

Волгоградский государственный технический университет

Email: dmitriy.nilidin@gmail.com
Russian Federation, 400005, Волгоград, пр. им. Ленина, 28

Тхуи Данг Минь

Институт тропического материаловедения, Совместный Российско-Вьетнамский Тропический научно-исследовательский и технологический центр

Author for correspondence.
Email: dmitriy.nilidin@gmail.com
Viet Nam, Ханой, ул. Нгуен Ван Хуен, Нгиа До, Кау Зай

С. Г. Губин

Институт проблем экологии и эволюции им А.Н. Северцова Российской академии наук

Email: dmitriy.nilidin@gmail.com
Viet Nam, 400005 Волгоград, пр. им. В.И. Ленина, 28

А. В. Давиденко

Волгоградский государственный технический университет

Email: dmitriy.nilidin@gmail.com
Russian Federation, 400005 Волгоград, пр. им. В.И. Ленина, 28

Н. А. Салыкин

Волгоградский государственный технический университет

Email: dmitriy.nilidin@gmail.com
Russian Federation, 400005 Волгоград, пр. им. В.И. Ленина, 28

И. А. Новаков

Волгоградский государственный технический университет

Email: dmitriy.nilidin@gmail.com
Russian Federation, 400005 Волгоград, пр. им. В.И. Ленина, 28

References

  1. Datta R.N., Huntink N.M., Datta S., Talma A.G. / Rubber Chem. Technol. 2007. V. 80. № 3. P. 436.
  2. Emanuel N.M. //Vysokomol. Soed. A. 1979. V. 21. № 11. P.2624.
  3. Emanuel N.N.M., Buchachenko A. L. Chemical Physics of Polymer Degradation and Stabilization. Utrecht: VSP, 1987.
  4. Scott G. // Rubber Chem. Technol. 1985. V. 58. № 2. P. 269.
  5. Piotrovsky K.B., Tarasova Z.N. Aging and Stabilizating Synthetic Rubber. Moscow, 1980.
  6. Zhao W., He J., Yu P., Jiang X., Zhang L. // Polym. Degrad. Stab. 2023. V. 207. P. 110223.
  7. Liu Q., Peng D., Wei P., Song H., Cong C., Meng X., Zhou Q. //Polym. Degrad. Stab. 2023. V. 218. P. 110585.
  8. Li G. Y., Koenig J. L. / Rubber Chem. Technol. 2005. V. 78. №. 2. P. 355.
  9. Nishiyama T., Suzuki T., Hashiguchi Y., Shiotsu S., Fujioka M. // Polym. Degrad. Stab. 2002. V. 75. № 3. P. 549.
  10. Yamazaki T., Seguchi T. // J. Polym. Sci., Polym. Chem 1997. V. 35. № 2. P. 279.
  11. Klein E., Matis M., Lukeš V., Cibulková Z. // Polym. Degrad. Stab. 2006. V. 91. № 2. P. 262.
  12. Allen N.S., Zeynalov E.B., Taylor K., Birkett P. // Polym. Degrad. Stab. 2009. V. 94. № 11. P. 1932.
  13. Carlsson D. J., Jensen J. P. T., Wiles D. M. // Macromol. Chem. Phys. Suppl. 1984. P. 79.
  14. Al-Sammerrai, D., Salih, Z. S. // Thermochim. Acta. 1985. V. 88. №. 2. P. 461.
  15. Davand R., Rahimpour M. R., Hassanajili S., Rashedi R. // J. Appl. Polym Sci. 2021. V. 138. № 43. P. 51262.
  16. Lin D. G., Vorobyova E. V. // J. Appl. Polym Sci. 2010. V. 118. № 3. P. 1430.
  17. Sun Y., He J., Zhong B., Zhu L., Liu F. // Polym. Degrad. Stab. 2019. V. 170. P. 108999.
  18. Свибович И.Н. // Каучук и резина. 1999. № 6. C. 15.
  19. Winfield S. Pat. 2211629 USA. 1940.
  20. Вернигора А.А., Брунилин Р.В., Бурмистров В.В., Давиденко А.В., Навроцкий М.Б., Салыкин Н.А., Чернышов В.В., Новаков И.А. //Докл. РАН. Химия, науки о материалах. 2023. T 512. № 1. С. 52.
  21. Брунилин Р.В., Вернигора А.А., Вострикова О.В., Давиденко А.В., Навроцкий М.Б., Салыкин Н.А., Новаков И.А. // Изв. РАН. Сер. хим. 2022. № 8. С. 1662.
  22. da Silva E., da Silva Araújo A., Moraes A., de Souza L., Silva Lourenço M., de Souza M., Wardell J., Wardell S. // Sci. Pharm. 2016. V. 84. № 3. P. 467.
  23. Яровая О. И., Салахутдинов Н. Ф. // Успехи химии. 2021. Т. 90. № 4. С. 488.
  24. Вернигора А.А., Нилидин Д.А., Давиденко А.В., Фан Нгок Ту, Губин С.Г., Губина Е.В., Ваниев М.А., Новаков И.А. // Изв. ВолгГТУ. 2021. № 5. С. 47.
  25. Schwetlick K., Habicher W. D. // Polym. Degrad. Stab. 2002. Т. 78. №. 1. P. 35.
  26. Gijsman P. // Polym. Degrad. Stab. 2017. V. 145. P. 2.
  27. Vernigora A.A., Davidenko A.V., Salykin N.A., Bruni lina L.L., Nebykov D.N., Lavrenov S.N., Isakova E.B., Trenin A.S., Nefedov A.A., Krasnov V.I., Polovyane nko D.N., Novakov I.A. // Russ. Chem. Bull. 2024. T. 73. № 1. С. 168.
  28. Flory P. J., Rehner Jr. J. // J. Chem. Phys. 1943. V. 11. № 11. P. 521.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. 2-{N-[(1RS,2RS,4RS)Camphan-2-yl]amino}pyridine (1)

Download (21KB)
Indexing metadata
3. 3-Methyl-N-[(1R,2RS,4S)fenkhan-2-yl]aniline (2)

Download (24KB)
Indexing metadata
4. N-[(1RS,2S,4RS)-Camphan-2-yl]4-methylaniline (3)

Download (24KB)
Indexing metadata
5. 4-Methyl-N-[(1R,2RS,4S)-fenchan-2-yl]aniline (4)

Download (25KB)
Indexing metadata
6. N-[(1RS,2RS,4RS)-Camphan-2-yl]4-ethoxyaniline (5)

Download (27KB)
Indexing metadata
7. N-[(1RS,2RS,4RS)Camphan-2-yl]-3methylaniline (6)

Download (24KB)
Indexing metadata
8. N-[(1RS,2RS,4RS)Camphan-2-yl]aniline (7)

Download (22KB)
Indexing metadata
9. N-[(1RS,2RS)Camphan-2-yl]-4methoxyaniline (8)

Download (25KB)
Indexing metadata
10. N-[(1RS,2RS,4RS)-Camphan-2-yl]-2ethylaniline (9)

Download (24KB)
Indexing metadata
11. N-[(1RS,2RS,4RS)-Camphan-2-yl]-2methylaniline (10)

Download (23KB)
Indexing metadata
12. Fig. 1. A section of the IR spectrum of the BNKS- 28 AMN rubber film before aging (1) and after thermooxidative aging in air (2) (a), as well as the dynamics of changes in the intensity of the absorption band 1722 cm–1 (b). Color drawings can be viewed in the electronic version.

Download (309KB)
Indexing metadata
13. Fig. 2. Change in the intensity of the absorption band 1722 cm–1 (–C=O) depending on the time of thermal oxidative aging (100 °C) for samples containing compounds 1-5 and 6-10 in comparison with rubber without an antioxidant and containing IPDD.

Download (218KB)
Indexing metadata
14. Fig. 3. Photos of samples of rubber strips fixed in clamps and placed on the test bench.

Download (558KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences